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» On fait passer un courant d’acide chlorhydrique sec dans la méthyla-niline maintenue à une douce ébullition ; en recueillant les gaz formés pendant la réaction, on constate, après avoir absorbé l’acide chlorhydrique, la présence d’un gaz insoluble dans l’eau salée, un peu soluble dans l’eau, très-soluble dans l’alcool : il possède une odeur éthérée agréable et. brûle avec une flamme verte en donnant naissance à de l’acide chlorhydrique; ces propriétés sont caractéristiques du chlorure de méthyle. En opérant sur 5o grammes de méthylaniline, on recueille en deux ou trois heures plus de 3o litres de ce gaz; l’opération, pour être poussée à bout, doit être prolongée pendant deux jours environ.
» Le produit qui reste dans le ballon ne tarde pas à se prendre par refroidissement en une masse dure cristalline; dissous dans l’eau bouillante et soumis à des cristallisations fractionnées, il donne de magnifiques cristaux qui se sont trouvés identiques pour toutes les cristallisations; les dernières eaux mères, épaisses, renferment presque toujours un peu de chlorhydrate de méthylaniline non décomposé. Les cristaux traités par la soude mettent en liberté une huile qui n’est autre que de l’aniline bouillant jusqu’à la dernière goutte à 182 degrés et dont la pureté a été constatée par un grand nombre de réactions.
» La réaction principale est donc la suivante :
C6H5CH3HAz-b 2HCI = C6HTAzHCl +־ CH8'CI;
elle est inverse de celle qui a donné naissance à la méthylaniline et trouve son explication dans les conditions spéciales de l’expérience.
)> L’aniline, ainsi régénérée de la méthylaniline, ne contient pas de to-luidine; mais, pour affirmer que la méthylaniline dont on est parti ne renferme pas de méthyltoluidine, il reste à démontrer que, soumise au même traitement, cette base
C6 H4 GH3
CH3
H
ne perd que le groupe inéthyle fixé à l’azote pour régénérer la toluidine, suivant l’équation
/ G6 H4 G H3	( G6 H4 GH3
Az y CH3 •4- HCl = Az I H -f- CH3 Cl,
(h	( H
et qu’elle ne peut être transformée en aniline. C’est ce qu’a démontré l’expérience : la méthyltoluidine, chauffée dans un courant de gaz chlorhy-