{ 63g )
chimie ORGANIQUE. — De la naphtaline benzylée; Note de M. Ch. Froté, présentée par M. H. Sainte-Claire Deville.
« Lorsqu’on fait réagir du chlorure de benzyle sur de la naphtaline en présence du zinc en poudre (d’après la belle méthode de M. Zincke), et que l’on chauffe légèrement, il se produit une réaction très-vive, accompagnée d’un fort dégagement à'acide chlorhydrique; le mélange se colore en rouge violacé. Après quelque temps, la réaction devient plus lente et, si l’on continue à chauffer, il sè sublime, vers 170 à 180 degrés, dans le col de la cornue, de la naphtaline non attaquée. Entre 3ao et 35o degrés, il passe un liquide oléagineux, jaunâtre, dont une grande partie se prend en masse dans le récipient.
)> Mis sous presse, pour en extraire la matière huileuse qui le colore en jaune, et repris par l’alcool, dans lequel il est très-soluble à chaud, ce corps cristallise de sa solution étendue, en magnifiques aiguilles incolores, assez semblablesà l’acénaphtèhe, très-solublës dans l’éther, insolubles dans l’eau et fondant vers 64 degrés. (L’acénaphtène de M. Berthelot fond vers 72 degrés.) Traité par le bichromate de potasse et l’acide sulfurique, ce composé émet des vapeurs rappelant Y acide acétique.	-
», L’analyse donne les résultats suivants :
Calculé.
Acénaphtène
C‘SH10.
c = 93,5o
H= 6,49
Naphtaline benzylée
C״H“.
C ~ 93,58 H= 6,42
= ioo,3 = 99,863 — 99>92
C =93,69 H= 6,61 G = 93,-237 H= 6,626 C = 93,32 H= 6,60
I.
II.
III.
» L’analyse se rapporte donc à la naphtaline benzylée ou à l’acenaphtène, ou à un isomère de ce dernier; mais l’analyse de la combinaison bromée nous rapproche tout à fait de la naphtaline benzylée; de plus, le point de fusion est différent de celui de l’acénaphtène, comme on le voit ci-dessus.
Calculé.
Acénaphtène. 34,3 pour 100Br
Naphtaline benzylée. 26,9 pour 100Br
Combinaison monobromée. 26,3 pour 100 Br 26,8 pour 100Br
I.
II.
» On peut donc admettre que nous avons bien affaire à la naphtaline
benzylée.	־
>. Les quantités de CTHTC1 et C'°H8 employées sont à peu près 80 parties de naphtaline pour 100 parties de chlorure de benzyle et xo a i5 parties de zinc.